É muito comum em discussões alguém dizer algo como “What is that supposed to mean“? Ou melhor, fazer essa pergunta. Principalmente quando alguém diz ou faz algo que parecer não fazer muito sentido. Por exemplo, em brigas, não raro, alguém diz algo sem pé nem cabeça ou toma uma atitude irracional que, de imediato, desperta esse tipo de pergunta. Americanos a fazem com bastante frequência. Já tratei do significado de supposed to [aqui] e [aqui], caso você esteja à procura de uma explicação mais completa sobre o tema. É que, nesse artigo, vou tratar apenas dessa combinação de palavras em específico.

Um exemplo parcialmente modificado do Macmillan Dictionary diz:

Ex: Jack: I just assumed you wouldn’t know. Bob: Well, what’s that supposed to mean?

[Jack:eu parti do pressuposto que você não saberia. Bob: como é que é?]

Outro exemplo, também parcialmente modificado, do Longman Dictionary diz:

Ex: Daniel: It sounds like things aren’t going too well for you lately. Bob: What’s that supposed to mean?

[Daniel: parece que, ultimamente, as coisas não estão dando muito certo para você. Bob: o que é que você quer dizer com isso?]

E por, fim, outro exemplo do Merriam Webster diz:

Ex: Daniel: He can be a little difficult. Bob: What’s that supposed to mean?

[Daniel: ele pode ser um pouquinho difícil de lidar. Bob: como assim?]

Dessa forma, acho que você já é capaz de entender o que significa what is that supossed to mean em inglês. De qualquer forma, se restaram dúvidas, é só comentar abaixo.